La planificación de unas vacaciones en el Caribe se inicia con la elección de un destino ya que no todas las islas son iguales.
Algunas tienen grandes playas, mientras que otras no. Hay algunas islas que son tan pequeñas que los turistas van allí solamente para estar en la playa.
Las personas que nunca han estado en el Caribe y no están seguras que destino elegir, o tengan miedo de elegir un destino que no es apropiado para su primer viaje o no saben si tomar un crucero o elegir un lugar para quedarse una semana o más días. Un punto de partida es saber que la región del Caribe se puede dividir en este, sur y oeste. Una de las razones para saber sobre la división es que las líneas de cruceros suelen ofrecer cruceros oriental, meridional y occidental.
La zona de Caribe oriental se extiende hasta el norte de las Bahamas, y para algunas personas, tan al norte como las Bermudas, que en realidad se encuentra frente a la costa de Carolina del Norte. Otros destinos en esta parte de la región son las Islas Turcas y Caicos, las Islas Vírgenes Británicas, Haití, República Dominicana, Puerto Rico y posiblemente por el sur hasta San Martín.
Las Bahamas, las Islas Vírgenes de Estados Unidos y Puerto Rico son destinos comunes por los cruceros. República Dominicana es uno de los destinos más populares debido a las hermosas playas en todas las estaciones. Las Islas Vírgenes Británicas son visitadas principalmente para vacaciones más tranquilas.
La parte este del Caribe suele tener temperaturas más frías en invierno, con temperaturas medias durante el día. El agua de las playas es más fría. Por eso lo mejor es visitar este destino en la primavera y el verano.
La zona sur del Caribe es como una extensión de la zona oriental. Más allá de San Martín se encuentran St. Kitts, Antigua, Dominica, Martinica, Barbados, Santa Lucía y Trinidad. Más al oeste de este grupo, frente a la costa de Venezuela se encuentran Aruba, Bonaire y Curazao, también conocidas como las islas ABC.
Estas pequeñas islas son muy populares entre los cruceros que transitan por el Caribe sur y por los veraneantes que vacacionan por lapsos más prolongados. Son lugares ideales para vacaciones tranquilas en comparación con otros en que la cantidad de turistas es mucho mayor, como Puerto Rico o Cancún. Los más populares son Aruba, Barbados, Santa Lucía y St. Maarten. Los lugares menos desarrollados, en los que es más difícil llegar por vía aérea, son Dominica, San Vicente y Granada.
Los destinos del sur son más atractivos en los meses de invierno, ya que están más cerca del ecuador y con temperaturas ligeramente más cálidas que las localidades del norte. Además las islas ABC son más visitadas en verano ya que tienen cierta protección contra las tormentas tropicales y huracanes, pero de todos modos se sienten los efectos del mal tiempo en la región.
En el Caribe Occidental los destinos incluyen Jamaica, Islas Caimán, Cancún, Cozumel y varias naciones de América Central como Belice, Panamá, Honduras (Roatán, especialmente) y Costa Rica.
Cancún es uno de los cinco mejores destinos en el Caribe debido a sus numerosos hoteles, restaurantes y lugares de interés. Cozumel y las Islas Caimán son las más visitadas por los cruceros. Jamaica es conocida por su belleza tropical, gente interesante, grandes playas con hoteles internacionales. Las naciones de América Central están creciendo gracias al turismo, en parte debido al ecoturismo y a otras actividades al aire libre.
Al igual que la parte oriental y sur del Caribe, el oeste es muy popular en la primavera y el verano y menos visitado en el otoño debido a las fueres lluvias y huracanes.
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